Perdre Elena était une chose impossible pour Stefan. Ne voulant pas qu’elle devienne comme lui un vampire sanguinaire dans ses périodes de reaper, Stefan a pris sur lui de mettre ses soucis de côté pour aider du mieux possible, Elena à faire face à sa nouvelle nature de vampire. Il tentera d’oublier à quel point elle se rapproche de Damon et lui propose d’éduquer son côté vampirique, ce qu'elle a accepté. Des semaines passèrent, et ils se sont sensiblement rapprochés, sans pour autant tirer un trait sur les cicatrices du passé qui les torturent. Connaissant parfaitement Elena, il remarque bien que le trouble hante encore l'esprit de la jeune femme, et il ose enfin la confronter à ses pensées, à sa nouvelle condition et tout ce qu'elle avait engendré en elle. Ils finirent par rompre, et même si il tient toujours à elle, il vit sa vie de son côté tentant de tourner la page.

Damon Salvatore : Stefan et Damon ont toujours été très proches jusqu'à l'arrivée de Katherine Pierce qui a changé leur vie. Ils sont tous deux tombés amoureux de cette femme, et comme elle ne put pas faire un choix entre les deux Salvatore, elle prit les deux, ce que les deux frères ne voulaient pas ! Et aujourd'hui c'est ce qui se passe avec la belle Elena. Stefan et Damon sont tous les deux éperdument amoureux mais la jeune femme ne sait pas encore qui choisir. Fera-t-elle comme Katherine ? Ou alors va-t-elle vraiment choisir un des deux ? Seul elle le sait. Mais Stefan et Damon, eux ne sont plus comme des frères mais comme des rivales !!!

Elena Gilbert : Si les liens d'Elena se compliquent depuis sa transformation, Stefan est là pour l'épauler. Seulement depuis qu'ils se sont quittés, à cause de son histoire avec Damon, leurs relations sont un peu plus tendues. Certes, il veillera toujours d'un oeil sur elle, seulement, il souffre et désire l'oublier. Malgré cela il ne peut pas l'oublier et cherche maintenant à la reconquérir mais, la question qui se pose est. Est-ce qu'Elena le choisira?

Caroline Forbes : Les liens entre Stefan et Caroline ont commencé à la transformation de cette dernière, Stefan a été une sorte de mentor lorsque celle ci était perdue par sa soif de sang. Suite à cela un lien d'amitié c'est vite noué et prend de l'ampleur petit à petit. Malgré le fait que Caroline sorte actuellement avec Klaus, Stefan reste tout de même son grand amis, son confident comme elle aime à le croire et il sera toujours là pour l'aider dans toute sorte de situation.

Lexi Branson : Lexi et Stefan c'est, comment dire? EPIC? Presque ils sont ce que l'ont peu qualifié de meilleurs amis et ceux depuis plus d'un siècle maintenant. Lexi a toujours épaulé Stefan lors de ses périodes "Rippah" et Stefan a toujours été là lorsque Lexi n'allait pas bien, c'est cette relation qui les lie l'un à l'autre. Aujourd'hui Lexi est morte mais leurs relations perdurent et qui c'est peut-être qu'ils se retrouveront.

Rebekah Mikaelson : Rebekah et Stefan on toujours eu une sorte d'attraction avant que celui-ci ne tombe éperdument amoureux de la belle Elena. Mais avant a l'époque où ils se sont rencontré leurs relations était platonique et Rebekah a toujours eu un faible pour Stefan même si aujourd'hui ce petit faible a vite disparu, aujourd'hui leur relation est disons amical même si parfois il est difficile de voir cette amitié.

Niklaus Mikaelson : Klaus et Stefan sont ce que l'on peut appeler des frères ennemis enfin à une époque ils se considéraient ainsi. Aujourd'hui ils se côtoient plus au moins plus souvent et il y a des hauts comme des bas mais, il arrive qu'ils arrivent à passer de bons moments ensemble même si c'est dur à imaginer. Klaus a à de plusieurs reprises sauver la vie des amis de Stefan ainsi que Damon alors au fond de lui Stefan lui en sera éternellement reconnaissant.

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